海辺の別荘に2年前に投函された手紙が届く。手紙のやり取りを始めると、男は時間軸が違うと気づく。そして未来では男が死んでしまい、女はそれを回避するために行動する。男の死は免れ、2人は出会うことができた。
1,000年に1度のすい星来訪が、1か月後に迫る日本。山々に囲まれた田舎町に住む女子高生の三葉は、町長である父の選挙運動や、家系の神社の風習などに鬱屈（うっくつ）していた。それゆえに都会への憧れを強く持っていたが、ある日彼女は自分が都会に暮らしている少年になった夢を見る。夢では東京での生活を楽しみながらも、その不思議な感覚に困惑する三葉。一方、東京在住の男子高校生・瀧も自分が田舎町に生活する少女になった夢を見る。やがて、その奇妙な夢を通じて彼らは引き合うようになっていくが……。
京都の美大に通う高寿は、いつも通りに大学へ向かう電車の中で愛美と出会い、ひと目見た瞬間、恋に落ちる。勇気を振り絞って声を掛け、また会う約束を取り付けようとした高寿だったが、それを聞いた彼女は突然涙してしまう。愛美のこの時の涙の理由を知る由もない高寿だが、不器用な自分を受け入れてくれた彼女にますます惹かれていく。そして初めてのデートで告白した高寿は、OKをくれた彼女との交際をスタートさせる。
筒井康隆の小説『時をかける少女』が原作であるが、原作の物語の映画化ではなく、原作の出来事から約20年後を舞台に次世代の登場人物が繰り広げる物語を描く続編である。
TVの人気天気予報キャスター、フィルは地方で開かれる伝統的祭りを女性プロデューサーのリタと取材。その町では毎年2月2日、冬眠から目覚めたウッドチャックが春の到来を占うという祭りが開かれていた。その帰路、吹雪に襲われた一行は町に引き返すが翌朝、フィルはなぜか同じ祭りと出くわす。その日から彼は2月2日を繰り返し過ごす。毎日これから何が起きるかを知っているフィルは、それを自分のために悪用しようとする。
ギル（オーウェン・ウィルソン）は婚約者（レイチェル・マクアダムス）と共に、彼女の両親の出張に便乗してパリを訪れる。彼はハリウッドで売れっ子脚本家として成功していたが、作家への夢も捨て切れずにいた。ロマンチストのギルは、あこがれの作家ヘミングウェイや画家のピカソらが暮らした1920年代の黄金期のパリに郷愁を抱いており……。
自分に自信がなく恋人のいないティムは21歳の誕生日に、父親から一家の男たちにはタイムトラベル能力があることを告げられる。恋人を得るため張り切ってタイムトラベルを繰り返すティムは、やがて魅力的な女性メアリーと恋をする。しかしタイムトラベルによって生じたアクシデントにより、そもそもメアリーと出会っていなかったということになってしまう。
幼い頃、母を奪った交通事故がきっかけで、時間を旅する超能力に目覚めたヘンリー。だがその能力は意志とは関わりなく発現し、彼を過去と未来をランダムに行き来する時の放浪者にしてしまった。そんなある日、彼は美しい20歳の女性クレアに出会う。なんと彼女はヘンリーがタイムトラベラーだと知っており、6歳の時に彼と初めて出会ったのだという。彼女と恋に落ちたヘンリーだが、そんな2人をタイムトラベルは容赦なく引き離す。
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