1960年代ニューイングランド島。自分が養子だということを寂しいと感じながらボーイスカウト活動をしていたサム(ジャレッド・ギルマン)は、常に本を読んでいる少女スージー(カラ・ヘイワード)に恋をする。キャンプでの生活になじめない二人は文通を始め、キャンプから勝手に抜け出し森で自由気ままに過ごしていた。一方、村では保安官(ブルース・ウィリス)やスージーの両親(ビル・マーレイ、フランシス・マクドーマンド)らが、二人を捜していたのだが……。
中学時代にバスケットボール大会で優勝した幼なじみ5人組。映画俳優エージェントとして成功しているレニー、ガーデン家具の会社を経営するエリック、妻の収入で生活している専業主夫カート、いまだ独身のマーカス、30歳年上の女性と4度目の結婚をしたロブ。それなりに人生を歩み、今や立派な中年オヤジへと成長した彼らは、恩師であるバスケコーチの葬儀に参列するため30年ぶりに再会した。そしてコーチを忍んで湖に遺灰をまくため、バスケ優勝祝賀会をした思い出の別荘で週末を過ごすことになった。
1979年。田園風景が広がるとある田舎町。イタズラの天才“ママチャリ”率いる7人の高校生グループは、イタズラを仕掛けることに並々ならぬ情熱を燃やしていた。ある日、そんな彼らの前に町の交番に赴任してきたばかりの一人の駐在さんが立ちはだかる。駐在さんは、彼らのイタズラを取り締まるだけでなく、なんとイタズラで仕返ししてくるツワモノだった。かくして、ママチャリたちと駐在さんとの仁義なきイタズラ戦争が勃発。しかも、ママチャリたちが一瞬にして心奪われたマドンナが、あろうことか駐在さんの奥さんと知り、ママチャリたちの敵愾心は否が応でも盛り上がってしまうのだったが…。
筒井康隆の小説『時をかける少女』が原作であるが、原作の物語の映画化ではなく、原作の出来事から約20年後を舞台に次世代の登場人物が繰り広げる物語を描く続編である。
部員が高校3年生の鈴木ひとりという廃部目前の唯野高校水泳部。そこへ突如やってきたのは若くて美しい女性教師・佐久間。それを知った男子たちはこぞって入部するが、佐久間先生はなんと“シンクロをやる”と言い出す。これにはさすがの男子たちもあっという間に逃げていった。逃げ切れなかったのは鈴木を含め落ちこぼれの5人。仕方なくシンクロの練習を始める。
1960年代初頭のテキサス。14歳のウォルターは、だらしない母親メイの勝手な都合で大伯父さんたちの家に預けられる。 祖母の兄弟であるハブとガースは40年間も消息を絶っていたが、最近になって出所不明の莫大な金を持って帰ってきたらしい。 メイは、2人の金の隠し場所をウォルターに突き止めさせ、あわよくば、子供も相続人もいない2人がウォルターを気に入って遺産を遺してくれることを期待していたのだ。 ウォルターはそんな強欲な母親に辟易しながらも仕方なく大伯父さんの家にとどまる。
2010年夏。健二(神木隆之介)は高校2年生の草食系男子。数学オリンピックへの出場を逃し、夏休みの予定は世界中の金融やインフラを担うシステム“OZ”の保守点検をするバイトだけ。ある日、健二は先輩の夏希(桜庭ななみ)に頼まれ、長野県上田市にある彼女の実家に行くことに。憧れの先輩との旅に胸を躍らせる健二。しかし夏希は曾祖母・栄(富司純子)の誕生祝いのために親戚一同が集合した場で、突然、健二が自分のフィアンセだと紹介!実は、夏希が健二を連れてきたのは、病気がちな栄を安心させるための苦肉の策。うろたえながらも、健二はフィアンセのふりをすることになってしまう。
内気な14 歳のダンカンは、母親の威圧的な彼氏、彼氏の娘と一緒に夏休みに出かけるが、なかなか馴染まないダンカンだった。ウォーター・ウィズ・ウォーターパークのマネージャーであるオーウェンという意外な友人に出会い、内気なダンカンは少しづつ変わっていく。
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